Laboratorio de Síntesis Orgánica y Química BioOrgánica

 

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA - CÁCERES

 

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El L.O.B.O. es un grupo de investigación interesado en la síntesis de moléculas con potencial actividad biológica. Para ello nos hemos especializado en la utilización de reacciones tandem y multicomponente de isonitrilos, que nos han permitido desarrollar nuevas metodologías sintéticas para la preparación de pequeñas bibliotecas de heterociclos de interés biológico. Basándonos en estructuras privilegiadas presentes en productos naturales tenemos como objetivo la síntesis de moléculas capaces de interaccionar con con dianas celulares específicas e interferir en procesos de señalización intracelular.

 
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El Departamento de Química Orgánica de Cáceres está situado en el Campus Universitario de Cáceres y tiene sus instalaciones en la Facultad de Veterinaria y la Escuela Politécnica. El Campus Universitario se encuentra en la Avenida de la Universidad, a poca distancia del centro, con el que está comunicado mediante varias líneas de autobús.

     Teléfonos:
                     Facultad de Veterinaria: 34-(9)27-257158 / 257159
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GRUPO DE INVESTIGACIÓN

LÍNEAS DE INVESTIGACIÓN

Nuestra investigación se centra en la síntesis de nuevos materiales orgánicos con estructura poliheterocíclica conteniendo un número elevado de átomos de azufre y de nitrógeno. Diversos heterociclos sulfurados, como los tiofenos y 1,3-ditioles, han sido profusamente estudiados desde el descubrimiento de su superconductividad y propiedades electrónicas y ópticas no lineales. Los heterociclos polisulfo-nitrogenados parecen ser aún mejores candidatos como base estructural para este tipo de nuevos materiales, aunque hasta el momento se han desarrollado muy pocos métodos sintéticos prácticos que permitan acceder a ellos. En nuestro interés por obtener nuevos materiales adecuados para aplicaciones ópticas y electrónicas hemos descubierto una ruta sintética de utilidad para la preparación de ciclopenta- y ciclohepta-1,2,3- ditiazoles y pseudoazulenos heterocíclicos a partir de oximas cíclicas. Varios de estos productos han mostrado birrefringencia al observar su fusión bajo un microscopio con filtros polarizadores cruzados. Estas imágenes microscópicas, de gran belleza, muestran de forma inequivoca la estructura cristalina de estos sólidos fundidos, lo cual, junto con el exceso de carga electrónica de la nube Pi de los anillos, ha abierto el camino a una nueva familia de cristales líquidos.
Recientemente hemos descubierto una nueva y sorprendente reacción entre la, hasta ahora considerada inerte, base de Hünig y el dicloruro de diazufre para dar lugar a una bis-ditioltiona tricíclica conteniendo un átomo de nitrógeno y siete átomos de azufre. Esta reacción ha resultado ser de aplicación general para una serie de sustratos y ha dado lugar a diversos compuestos adecuados para la preparación de nuevos materiales. Esperamos de esta manera poder obtener de forma sencilla, en dos o tres pasos de reacción y a partir de productos comerciales, moléculas de gran complejidad estructural, óptimas para su aplicación como materiales de óptica no lineal o superconductores orgánicos.
Por último, está dentro de nuestro punto de mira la utilización de nuevos heterociclos sintetizados en nuestro laboratorio para la construcción de sondas macromoleculares. Para su diseño se hace imprescindible el empleo de cálculos teóricos, que nos darán luz sobre las estructuras macromoleculares que podrán tener aplicaciones como catalizadores y en estudios de reconocimieno molecular.

PUBLICACIONES RECIENTES MÁS SIGNIFICATIVAS:

  1. Breaking the Mould of Discotic Liquid Crystals. Joaquín Barberá, Oleg A. Raquitin, M. Blanca Ros, Tomás Torroba. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 36(3), (1998). Véase Molécula del mes de mayo.
  2. One-pot synthesis of benzo-1,2,3-dithiazol-6-ones. Tetrahedron. Aceptado para publicación (1997).
  3. Studies on Isocyanides and Related Compounds. A Novel Synthetic Route to 1,6-Dihydro-6-oxopyridine-2-carboxylic Acid Derivatives. Ricardo Bossio, Carlos F. Marcos, Stefano Marcaccini and Roberto Pepino. Heterocycles, 45, 1589-1592 (1997)
  4. Bis-[1,2]-dithiolo-[1,4]-thiazine-3,5-dithione derivatives from Hünig's Base: The Fastest Way to Highly Sulfurated Heterocycles. Carlos F. Marcos, Cecila Polo, Oleg A. Rakitin, Charles W. Rees and Tomás Torroba. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 36, 281-283 (1997). Véase Scorpionine.
  5. A Facile Synthesis of ß-Lactams Based on Isocyanide Chemistry. Ricardo Bossio, Carlos F. Marcos, Stefano Marcaccini and Roberto Pepino. Tetrahedron Lett., 38, 2519-2520 (1997). Véase Molécula del mes de abril.
  6. One pot synthesis and chemistry of bis[1,2]-dithiolopyrroles.Carlos F. Marcos, Cecila Polo, Oleg A. Rakitin, Charles W. Rees and Tomás Torroba. Journal of the Chemical Society,Chem. Commun. 879 (1997).
  7. Cyclopenta-1,2-dithioles, Cyclopenta-1,2-thiazines and Methyleno-indenes from New Molecular Rearrangements. O. A. Rakitin, C. W. Rees, D. J. Williams, T. Torroba. Journal of Organic Chemistry, Vol. 61, No. 26, 9178-9185 (1996).
  8. Studies on Isocyanides and Related Compounds. Synthesis of 1-Aryl-2-(tosylamino)-1H-imidazoles, a Novel Class of Imidazole Derivatives. R. Bossio, S. Marcaccini, R. Pepino, T. Torroba. Journal of Organic Chemistry, Vol. 61, No. 6, 2202-2203 (1996).
  9. Cyclopenta-1,2-dithioles and Cyclopenta-1,2-thiazines from New Molecular Rearrangements. O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, No. 3, 427-428 (1996).
  10. Studies on Isocyanides and Related Compounds. Synthesis of Benzo[c]thiophenes via Acid Induced Three-Component Reactions. R. Bossio, S. Marcaccini, R. Pepino, T. Torroba. Journal of the Chemical Society, Perkin Trans. 1, No. 3, 229-230 (1996).
  11. Diastereoselective Synthesis of C-Glycosylnorbornenones. J. L. Del Valle, T. Torroba, P. Paoli, S. Marcaccini, D. J. Williams. Tetrahedron, Vol. 51, 8259-8278 (1995).
  12. Synthesis of Acyclic 2,5-Diphenyl-3,4-diarylphenyl C-Glycosides. J. L. Del Valle, S. Marcaccini, T. Torroba. Liebigs Annalen der Chemie, 1377-1379 (1995).
  13. Synthesis of Enantiomerically Pure Tricarbonylchromium(0) Complexes of ortho-Substituted Styrenes from a(S)-Methylbenzylamine. Paul W. N. Christian, Susan E. Gibson (née Thomas), Richard Gil, P. Caroline V. Jones, Carlos F. Marcos, Frank Preschtl and Adam T. Wierzchleyski. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 114, 195-202 (1995).
  14. First Synthesis of Sulfonyl Substituted Tricarbonyl(h6-arene)chromium(0) Complexes. C. F. Marcos, S. Perrio, M. Salter, A. M. Z. Slawin, S. E. Thomas y D. J. Williams. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 753-754 (1994).
  15. Sulfoxides and Sterochemical Control in Organometallic Chemistry. S. L. Griffiths, C. F. Marcos, S. Perrio, S. P. Saberi, S. E. Thomas, G. J. Tustin y A. T. Wierzchleyski. Pure and Appl. Chem., 66, 1565-1572 (1994).

COLABORACIONES CON OTROS GRUPOS DE INVESTIGACIÓN

CONEXIONES CON OTROS PUNTOS DE INTERÉS